Thomas Crown jest jednym z najbogatszych obywateli Bostonu. Jego wielką pasją są przestępstwa. Przygotowuje duży skok na bank nie dlatego, że potrzebuje pieniędzy, lecz tylko po to, by zburzyć istniejący układ społeczny. Dla Thomasa jest to tylko gra, a pieniądze to namacalny dowód jego zwycięstwa. Agencja ubezpieczeniowa wysyła swoją najlepszą agentkę, Vicky Anderson, by zajęła się tą sprawą. Vicky postanawia spotkać się z Crownem i przyłączyć się do gry, którą prowadzi…